Sejarah Singkat Berdirinya Desa Karanggupito 

Sejarah Desa Karanggupito tidak terlepas dari sejarah Masyarakat Mataraman pada umumnya menurut ceritera dari para sesepuh Desa Karanggupito pendahulu-pendahulu desa yang sekarang tinggal punden atau makam leluhur adalah pelarian Prajurit dan punggawa dari Kerajaan Mataram yang melarikan diri dalam peperangan dengan Belanda.dan juga Pelarian dari salah satu Temenggung Malang Taruno yang akirnya menurut cerita terjadinya dusun malang di desa Karanggupito.

Setiap Desa atau daerah pasti memiliki sejarah dan latar belakang tersendiri yang merupakan pencerminan dari karakter dan ciri khas tertentu dari suatu daerah. Sejarah desa atau daerah sering kali tertuang dalam Dongeng- dongeng yang diwariskan secara turun temurun dari mulut ke mulut sehingga sulit untuk dibuktikan secara fakta  dan tidak jarang dongeng tersebut dihubungkan dengan mitos tempat-tempat tertentu yang dianggap keramat . Dalam hal ini di Desa Karanggupito juga memiliki hal tersebut yang merupakan identitas dari Desa ini yang akan kami tuangkan dalam kisah-kisah dibawah ini.

Mulai dari petilasan Mbah Kiai sabuk Alu yang Berada di dusun Duwet.

Petilasan makam Cokro Negoro Kademangan  Duwet

Petilasan makam Mbah Ranu di Kademangan Duwet

Petilasan makam Malang Taruno Di Kademangan malang 

Petilasan Mbah Kerto Niti di Kademangan Wonokerto 

Serta Petilasan malowopati Yang menurut Cerita Tempat Dari Angkleng Darmo dan Maha patih Batik Madrim.

Desa Karanggupito semula berasal dari gabungan 3 (tiga) Pedusunan/Kademangan pada waktu itu pimpinan pedusunan disebut Demang, dan berdiri masing-masing. Dalam perjalannya dari 3 (tiga) Kademangan pernah menjadi 2 (dua) yaitu Kademangan Nglebak bergabung menjadi satu dengan Kademangan Malang, Setelah pada pemerintahan Penjajah Belanda tahun 1905.

Pedusunan NGLEBAK   Demang Tosono

Pedusunan MALANG     Demang Malang taruno

Pedusunan DUWET        Demang Karijoredjo

Kademangan-kademangan/pedusunan tersebut diatas digabung menjadi 1 (satu) yang disebut Desa, dan Pimpinannya disebut Kepala Desa. Setelah diadakan pemilihan Kepala Desa, kemudian Kepala Desa terpilih tersebut memberi nama Desa Karanggupito. Nama tersebut diambil dari Kata Karang yang berarti Tempat/Lahan dan Gupito berarti Bukit-bukit atau berlekuk-lekuk yang berarti Desa tersebut adalah sebuah tempat yang bukit-bukit berjejal penuh dengan batu yang tidak tertata. Sedangkan nama pedusunan/kademangan yang lama dijadikan sebagai nama Dusun sampai dengan saat ini yaitu Pedusunan Nglebak diberi nama Dusun Wonokerto, Pedusunan Malang diberi nama Dusun Malang, Pedusunan Duwet diberi nama Dusun Duwet, sampai sekarang dan dipimpin oleh Kepala Dusun.

Untuk Selanjutnya Desa Karanggupito yang dipimpin oleh seorang Kepala Desa mempunyai wilayah dan penduduk yang akhirnya menjadi bagian dari Negara Republik Indonesia, yang terdiri dari 3 (tiga) dusun yaitu:

• Dusun Malang
• Dusun Duwet
• Dusun Wonokerto

Tiap Dusun dipimpin oleh seorang Kepala Dusun yang membawahi RT/RW yang dibantu oleh beberapa lembaga lain sebagai pelaksanan Pemerintah di Desa. Sebagai imbalan dari pelayanan mereka, masyarakat menyediakan Tanah Pertanian terdiri dari Tanah Perkebunan dan sebagian Tanah Sawah yang disebut Bengkok. Namun sistem pemerintahan Desa Karanggupito secara umum tidak mengalami perubahan yang mendasar. Hanya saja pergantian pelaku-pelaku desa yang secara periodik mengalami pergantian sesuai tuntutan zaman, kebijakanpun mengalami beberapa perubahan dari masa kemasa. Sejak berdirinya sampai dengan sekarang Desa Karanggupito mengalami beberapa pergantian Kepemimpinan yang akhirnya menjadi Kepala Desa sampai dengan sekarang dan telah mengalami beberapa pergantian.

1. Tahun 1905 s/d 1907             Kepala Desa              Sodikromo
2. Tahun 1908 s/d 1916             Kepala Desa              Martodrono
3. Tahun 1916 s/d 1922             Kepala Desa              Kartodikromo
4. Tahun 1922 s/d 1927             Kepala Desa              Iroredjo
5. Tahun 1927 s/d 1979             Kepala Desa              Karsonadi
6. Tahun 1979 s/d 1988             Kepala Desa              Suyadi
7. Tahun 1990 s/d 2006             Kepala Desa              Sunaryo
8. Tahun 2007 s/d Sekarang     Kepala Desa              Bambang Suryo Saputro